Conversar com o chefe é sem duvida uma coisa muito seria, deve se ter muito cuidado, pois é um emprego que esta em jogo alem de tudo, e como sabemos a conversa é essencial para muitas coisas.
Então você deve tomar alguns cuidados ao conversar com seu chefe como: Procure não se alterar com o tal, por mais que ele esteja errado você precisa aturar algumas coisas para não ser dispensado.
Outra coisa é não queira dar opinião a ele, ou fale algo relacionado ao serviço, algumas coisa que você não goste, isso evitará alguns atritos que poderiam acontecer devido a esse assunto.